Photo Photo Photo Photo Photo Photo

Print
E-mail
Chemistry: Synthesis, Characterization and Evaluation of Some Pyranopyrazoles and Pyranopyrimidines Derivatives as Antioxidants for Lubricating Oils

 

Synthesis, Characterization and Evaluation of Some Pyranopyrazoles and Pyranopyrimidines Derivatives as Antioxidants for Lubricating Oils

Mohammed R. Ahmad1, Abdul Halim A-K Mohammed2, Yousif Ali1, Zainab A. K. Al-Messri1*

1Department of Chemistry, College of Science, University of Baghdad, Baghdad, Iraq.

2Department of Chemical Engineering, College of Engineering, University of Baghdad, Baghdad, Iraq.

Abstract

   6-Amino-4-(4-hydroxyphenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1, 4-dihydropyrano [2,3-c] pyrazole (compound 2) was prepared by condensation of 2-(4-hydroxylbenzylidine) malononitrile (compound 1) [which was prepared by Knoevenagel condensation of malononitrile with 4-hydroxy benzaldehyde ] with 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one. Reactions of compound 2 with different reagents formic acid, formamide, and ammonium thiocyanate under microwave irradiation leads to the synthesis of 4-(4-hydroxyphenyl)- 3-methyl-1-phenyl-4,6-dihydro- pyrazolo [3', 4':5,6] pyrano [2,3-d] pyrimidine-5-one (compound 3), 4-(4-hydroxyphenyl)- 3-methyl-1-phenyl-4, 6-dihydro- pyrazolo [3', 4':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5-imine (compound 4) and N-[4-(4-hydroxyphenyl)- 3-methyl-1-phenyl-7-thioxo-7,8- dihydropyrazolo [3', 4':5,6] pyrano [2,3-d] pyrimidine-5-yl] thiourea (compound 5) respectively. Moreover a series of Schiff bases 6(a-f) were prepared by reaction of compound 2 with different aromatic aldehydes.

   The prepared compounds were characterized by FTIR, and most 1HNMR,13CNMR and evaluated as antioxidant additives by blending 1% of each compound with base lubricating oil 60 stock supplied by Midland Refineries Company, Baghdad, Iraq. The formulated blend of compound 6a showed better oxidation stability compared with the base oil (blank), while the oil blend of compound 5 gave higher oxidation stability than the blend with standard antioxidant supplied by Midland Refineries Company.

تحضير وتشخيص وتقييم بعض مشتقات البايرنوبايرزل والبايرنوبيرميدين كمضادات أكسدة في زيوت التزييت

محمد رفعت أحمد1، عبد الحليم عبد الكريم محمد2، يوسف علي1، زينب عبد الزهرة خضير المصري*1

1قسم الكيمياء، كلية العلوم، جامعة بغداد، بغداد، العراق، 2قسم الهندسة الكيمائية، كلية الهندسة، جامعة بغداد، بغداد، العراق

الخلاصة:

   حضر المركب (2) 6-Amino-4-(4-hydroxyphenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano [2,3-c]pyrazole من تكاثف 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one مع المركب (1) ] 2-(4-hydroxy-benzylidine) malononitrile ]المحضر بوساطة تكاثف Knoevenagel لمشتق 4-hydroxy benzaldehyde مع malononitrile [. تم مفاعلة المركب (2) مع كل من حامض الفورميك والفورمامايد وثايوسيانات الامونيوم باستخدام المايكروويف لتحضير 4-(4-hydroxyphenyl)- 3-methyl-1-phenyl-4,6-dihydro- pyrazolo[3', 4':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5-one (compound 3), 4-(4-hydroxyphenyl)- 3-methyl-1-phenyl-4,6-dihydro- pyrazolo[3', 4':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5-imine (compound 4) and N-[4-(4-hydroxyphenyl)- 3-methyl-1-phenyl-7-thioxo-7,8- dihydropyrazolo [3', 4':5,6] pyrano [2,3-d] pyrimidine-5-yl] thiourea (compound 5) على التوالي. كما حضرت قواعد شيف 6(a-f) من تفاعل المركب (2) مع الديهايدات مختلفة.

شخصت المركبات المحضرة بوساطة مطيافية الاشعة تحت الحمراء وقسم منها بمطيافية الرنين النووي المغناطيسي للبروتون والكربون كما تم تقييمها كمضادات للاكسدة بخلط 1% من كل مركب مع زيت الاساس من نوع 60 stock المجهز من شركة مصافي الوسط. أظهر خليط الزيت مع المركب 6a ثباتية عالية تجاه الاكسدة مقارنة مع زيت الاساس بينما مزيج الزيت مع المركب المحضر 5 اظهر ثباتية تجاه الاكسدة اعلى من مزيج الزيت مع المادة المضادة للاكسدة المستخدمة في شركة مصافي الوسط.



alt

 

S5 Box

Login



Register

*
*
*
*
*

Fields marked with an asterisk (*) are required.