Photo Photo Photo Photo Photo Photo

Print
E-mail
Chemistry: Synthesis and Characterization of Some New Nucleoside Analogues from Substituted Benzimidazole and Evaluation of Their Biological Activities

 

Synthesis and Characterization of Some New Nucleoside Analogues from Substituted Benzimidazole and Evaluation of Their Biological Activities

Thanaa M. Al-Mouamin1*, Ahmed Kh. Kadhim2

1Department of Chemistry, College of Science, Baghdad University, Baghdad, Iraq.

2 Ministry of Environment, Baghdad, Iraq.

Abstract

This research includes the synthesis of some new nucleoside analogues via 1,3- dipolar cycloadditon reaction starting with 1,3,4,6- Tetra- O-benzoyl –2 – azido-2- deoxy- β – D- fructofuranose (F3) which was prepared in three steps ,protection (benzoylation ) , bromination and azotation ((F1-F3) from D- fructose as sugar moiety while the base moiety , 2-substituted benzimidaole derivatives (A1-A5) were synthesized by condensation of O-phenylenediamine with different aromatic aldehyde .

Nucleophilic substitution of propargyl bromide with benzimidaole derivatives (gave the N- substituted compounds (B1-B5) which were reacted with azido sugar through 1,3- dipolar cycloadditon reaction to give nucleoside analogues (C1-C5) . Debloking of these nucleoside using sodium methoxide in methanol afforded our target the free nucleoside analogues (D1-D5).

All prepared compound were identified by FT-IR and some of them with 1H-NMR and 13C-NMR. The synthesized compounds (D1-D5) were screened for their in-vitro antibacterial and antifungal activity.

تحضير وتقدير لمماثلات نيكليوسيدات جديدة محضرة من بنزايميدازول المعوض وتقييم الفعالية البايولوجية

ثناء مهدي المؤمن1* , أحمد خضير كاظم2

1قسم الكيمياء , كليةالعلوم , جامعة بغداد, بغداد, العراق

2وزارة البيئة , دائرة بيئة الوسط, بغداد , العراق

الخلاصة

يتضمن البحث تحضير بعض مماثلات النيوكليوسيدات الجديدة بوساطة الاضافة 1,3- ثنائية القطب الحلقية بدءاً من سكر 1,3,4,6-رباعي –O- بنزويل -2- ازيدو -2- ديوكسي –β-D- فركتوفيورانوز (F3) والذي حضر بثلاث خطوات من D- فركتوز , حماية بالبنزويل والتعويض بالبروم ثم بالازايد (F1-F3) .

اما جزء القاعدة تم تحضيرها من تكاتف O-ثنائي فنيلين امين مع الديهايدات أروماتية مختلفة أعطى مشتقات البنزاميدازول المعوض في الموقع (2) (A1-A5) ان التعويض النيوكليوففيلي لبروميد البروبارجيل مع (A1-A5) أعطى مركبات معوضة على النايتروجين في الموقع 1 (B1-B5) والتي تم تكثيفها من خلال الاضافة 1,3- ثنائية القطب الحلقية مع سكر الازايد (F3) لتعطي مماثلات النيوكليوسيدات المحمية (C1-C5) والتي بعد تحللها القاعدي بايون الميثوكسيد اعطت النيوكليوسيدات الحرة (D1-D5) . تم تشخيص المركبات و النيكليوسيدات المحضرة بواسطة طيف الاشعة تحت الحمراء والبعض منها بطيف الرنين النووي المغناطيسي للبروتون 1H-NMR و نظير الكربون 1313C-NMR . كما تم دراسة الفعالية البايولوجية للمركبات (D1-D5)  خارج الخلية لانواع من البكتريا ونوع من الفطر.


alt

 

 

S5 Box

Login



Register

*
*
*
*
*

Fields marked with an asterisk (*) are required.